Federline i Spears rozwiedli się trzy lata temu. Owocem tego związku jest dwójka dzieci – trzyletni Sean Preston oraz liczący sobie zaledwie rok, Jayden James. Według Jamie Lynn, siostry Britney, Kevin pozostaje mimo to w bardzo dobrych kontaktach ze swoją eks. Podobno opiekuje się nawet dziećmi wokalistki, gdy ta jest w trasie. „Kevin jest jak zwykle rewelacyjny”, mówi Jamie Lynn magazynowi „Hello!”. „On i Britney są teraz najlepszymi przyjaciółmi. Britney wie, jak Kevin troszczy się o dzieci, tak samo jak Kevin ufa Britney.”
