27 grudnia 1999 roku Shyne, jego dziewczyna, P. Diddy i Jennifer Lopez wybrali się do jednego z klubów w Manhattanie. Na miejscu doszło do strzelaniny, w którą raper, wówczas 21-letni, był zamieszany. Wkrótce potem został skazany na dziesięć lat więzienia, z których odsiedział osiem. Jak dziś wspomina, strzały, które tamtego dnia oddał, były próbą samoobrony:

– Ludzie chcą powracać do pewnych wydarzeń, próbować je zmieniać. Prawda jest taka, że w tym wypadku doszło do bardzo nieszczęśliwego zdarzenia, w którym ucierpiały trzy osoby – wspomina Shyne. – Jedna z tych osób próbowała mnie zastrzelić. Rozumiecie? Próbowała mnie zastrzelić. To była Tanya Ruben, wokalistka, koleżanka z osiedla, fajna dziewczyna. Chodziłem z nią do studia i tak dalej, jest mi przykro, że musiała ucierpieć. Trzeba jednak wiedzieć, że tam pojawiły się cztery pistolety, przynajmniej cztery.