Otóż, na początku lat 90. Jay-Z zauważył, że wielu fanów pokazuje się na jego koncertach w ubraniach Iceberg Apparel, firmy, o której raper wspominał w swoich piosenkach. W głowie Jaya zrodził się wówczas pomysł, by nawiązać kontakt z firmą, którą – bądź co bądź – w pewien sposób promuje (zwłaszcza że Iceberg zanotował wówczas wzrost sprzedaży swoich produktów). Artysta zgłosił się do brandu z propozycją współpracy, jednak jego pomysł nie zachwycił szefów. Nieudana próba zarobienia pieniędzy na cudzej odzieży zmotywowała nowojorskiego gwiazdora do założenia własnej marki, Rocawear.
Jayowi zdarzały się wpadki także wtedy, gdy był uznanym artystą. Greenburg przypomina zakończone fiaskiem kontrakty z Chryslerem (próba stworzenia własnego samochodu – „Jay-Z Jeep”) i General Motors (model GMC Yukon w kolorze sygnowanym pseudonimem rapera). Dziennikarz dodaje jednak, że tego typu porażki na ogół są skrywane przed opinią publiczną.
„Chce, by wszyscy postrzegali go jako wyłącznie człowieka sukcesu i zwycięzcę… Nawet jeśli Jay-Z upada, nie umniejsza to jego pozycji” – czytamy.
