Nie sposób wymienić wszystkich artystów, z którymi współpracował DiLeo. Za czasów działalności w Epic Records, mężczyzna pomógł podpisać kontrakty i rozwinąć skrzydła takim wykonawcom jak m.in. The Clash, Quiet Riot, REO Speedwagon, Cyndi Lauper czy Culture Club. DiLeo był także menadżerem Michaela Jacksona, najpierw w latach 80., a później już w XXI w., aż do śmierci Króla Popu w 2009 r. Opiekował się także karierami Richie`ego Sambory i Prince`a.

DiLeo parał się także aktorstwem. Jego najbardziej znany występ to ten w „Chłopcach z ferajny”, gdzie wcielił się w postać Tuddy`ego Cicero.